梦境是一个非常个人化的体验，每个人在梦中体验到的情感和场景都可能不同。因此，无法确定这个男生在梦中是否会体验到分手的痛苦。
然而，如果这个男生在现实生活中刚刚与女朋友分手，或者分手对他造成了较大的情感困扰，那么在梦中体验到分手可能会让他感到非常痛苦和失落。梦境也可能会让他回到过去的某些经历中，或者让他感到自己没有做好应对分手的准备。
无论是什么原因，如果这个男生需要帮助来处理分手带来的情感困扰，建议他寻求专业心理咨询师的帮助。他们可以提供更具体的支持和建议，帮助他更好地应对分手带来的情感挑战。
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