当一个男人开始刨根问底，即对你展开一连串的问题时，可能有以下几种情况：。
1. 兴趣和好奇：男人可能对你感兴趣，想更多地了解你，包括你的过去、家庭背景、兴趣爱好等等。这可能是他试图建立更深入的联系和了解你的方式。
2. 建立信任：有些人在建立感情和亲近关系时，会倾向于通过提问来建立信任。他们可能认为通过深入了解你，可以更好地互相信任和理解。
3. 不安全感：有时候男人可能会有一些不安全感，比如担心你有其他男性朋友或者过去的感情经历。他们可能会通过提问来确认你的忠诚度和稳定性。
4. 控制欲：一些男人可能有一定的控制欲，他们希望对你的一切都了如指掌，包括你的过去、人际关系等等。这是一个不健康的迹象，可能会导致不平等和不健康的关系。
5. 疑心重：有些男人可能天性比较疑心重，对于别人的话和行为会抱有怀疑态度。他们可能会通过提问来确认你的真实性和诚实度。