杜月笙一生中最重要的女人是孟小冬。孟小冬是杜月笙的结发妻子，也是他的表妹。两人于1920年结婚，育有一子一女。在杜月笙的事业发展过程中，孟小冬一直是他的得力助手和支持者，为他的事业发展做出了巨大的贡献。
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