梦见曾经工作过的老总，可以有不同的含义，具体含义还需要根据梦中的细节和自己的个人情况来分析。
如果老总是个正面的人物，梦见他可能表示现实中对老总的敬仰和怀念，或者是对过去工作的怀念。也可能意味着在当前情况下，希望自己能够像老总一样发挥领导作用或者在领导岗位上得到提升。
如果老总是个负面的人物，梦见他可能表示现实中对老总的厌恶或者不信任。也可能意味着在当前情况下，自己可能会做出不道德或者不合适的决定，或者是在背后说闲话。
无论如何，梦见曾经工作过的老总都可能是一种提示，需要根据梦中的细节和自己的个人情况来进一步分析。
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