梦境是非常个人化的，每个人在梦中体验的情感和情境都是独特的。因此，对于一个梦见健在的奶奶哭得特别伤心的人来说，可能有不同的含义。
一般来说，梦见亲人哭泣可能代表在生活中遇到了困难或挑战，需要寻求安慰和支持。这也可能意味着梦境者对于家庭和亲情关系感到满意和幸福，希望能够得到更多的关爱和关注。
如果感到困惑或者需要更多的解释，建议寻求专业的心理咨询师的帮助，以便更好地理解这种梦境并找到解决问题的方法。
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